《有机化学实验》(第二版)共9个部分，依次介绍了有机化学实验基本常识，有机化学实验基本操作，有机化合物的分离和提纯，有机化合物物理常数的测定方法，基础有机合成实验，多步骤有机合成实验，天然有机化合物的提取与合成，有机化合物官能团鉴定，有机化合物的波谱分析，共64个实验项目。为了提升学习效果，本书实验基本操作大多附有操作训练实验，基本操作都配有视频讲解和操作演示，读者可扫码观看。除了传统经典实验，本书同时设置了手性拆分、不对称合成、微波合成、光化学反应、相转移催化合成等实验项目，体现了科教融合的成果。
本书可作为高等院校化学类、化工类、材料类、生物类、环境类、药学类、食品类等专业的教材，也可供科研工作者参考。
前言
有机化学实验是传统化学实践课程中的重要环节，科学技术和交叉学科的不断发展促进了有机化学实验技术的进步。作为传统的实验学科之一，虽然基础实验知识和操作没有较大变化，但更多交叉学科的应用使其内涵更加丰富，特别是近几年网络慕课、虚拟仿真实验等教学形式的不断涌现，促进了实验教学改革的进行。本书自第一版出版以来已接近十载，近十年来，兄弟院校给本书反馈的许多宝贵意见与建议，促使我们下定决心对本书进行更新，希望能满足时代发展对本书的要求，也希望适应更多学校和同学们的需要。
本次更新版的指导思想是：① 继续强化夯实基本实验操作的知识内容及规范性；②进一步强调化学实验安全知识和相关技能；③根据课堂教学反馈和教学经验，对原有实验内容进行修订和增删，以满足有机化学理论知识学习及学科发展的需求；④体现理论指导实验的教学理念，扩充实验教学的背景知识，提高实验教学效果和锻炼学生综合实验能力。
基于以上指导思想，第二版的主要改进在于：①以二维码形式引入多样化的教学形式及拓展知识，包括实验理论讲解和操作演示视频，特别在基本实验操作和常规物理常数测定部分扩充了大量视频资料，便于学生自主学习，以更全面了解相关实验知识，提高学习效率；②从实验安全预防到应急，从实验防护到急救，多角度对实验安全知识进一步扩充，同时每个实验中强调相关实验安全信息，强化实验安全理念；③增补更多类别的有机化学实验。如增加了手性拆分、不对称合成、微波合成、光化学反应、相转移催化合成、全合成等代表性实验；④对结构鉴定部分章节进行整合，以满足不同层次学生的需求。
本书的更新与增补主要由南昌大学胡昱教授、吕小兰副教授、郭瑛副教授、胡满根副教授、庹浔高级实验师合力承担，其中胡昱教授负责第1部分、第2部分和第9部分；吕小兰副教授负责第5部分、第7部分和第8部分；郭瑛副教授负责第3部分、第4部分和第6部分；胡满根副教授负责第4部分和全书审核工作；庹浔高级实验师负责附录部分。教学团队全体教师参与了教学视频拍摄工作，南昌大学化学学院星尘工作室庄汉昭、林世杰、赵妍、周小月、黄毓浩同学参与了视频后期编辑和剪辑工作，化学学院龚靖文同学参与了部分二维码资料的收集工作。本书由南昌大学化学学科教学督导办戴延凤教授审阅。
本书获得南昌大学教材出版资助。对南昌大学化学学院基础化学实验中心和有机化学实验教研室同仁的建言献策与支持，在此致以衷心感谢! 对所有使用本书、提出宝贵意见和建议的同志们表示感谢! 感谢化学工业出版社编辑老师们的辛勤工作!
由于编者水平有限，纰漏和不当之处恳请读者批评指正。
编者
2021年初夏于江西南昌
第一版前言
有机化学实验是化学、应用化学、高分子、化工、生物、环境、材料、药学、临床药学等多学科的必修课程之一，是培养高素质、高技能新型人才的主体教学环节。为了适应21世纪高等教育的改革和现代科学技术发展的需要，我们在总结多年的教学经验并参考近年来国内外出版的同类教材的基础上编写了本书。
全书分8个部分：第1部分为有机化学实验基本常识；第2部分为有机化学实验基本操作；第3部分为有机化合物物理常数的测定方法；第4部分为基础有机合成实验；第5部分为天然有机化合物的提取；第6部分为综合有机化学实验；第7部分为有机化合物官能团鉴定；第8部分为有机化合物的波谱分析简介。
有机化学实验基本常识中详细介绍了有机化学网络文献资料，附录中附有常用有机试剂的纯化方法、常用试剂的恒沸物表及本书主要合成产物的红外特征吸收峰等内容，可供相关化学工作者参考和查阅。
有机化学实验的基本操作是有机化学实验的重要组成部分。为了加强基本操作训练，加深学生对操作要点的理解和实践，本书在基本操作章节后单独编写了相应的操作实验，既可单独进行基本操作训练，又可安排在相应的合成实验中进行。
基础有机合成实验，采用经典的、有代表性的有机化学反应类型为主线，在加强合成实验训练，强化分离和纯化操作的指导思想下，根据无毒化、绿色化和实用化选编了22个实验，其中大多数实验是我们在多年来的教学实践和实验教学改革的基础上形成的较为成熟的实验。每个实验都将反应、合成、分离、提纯、物理性质的测定等环节连成一体。在介绍各类重要反应的同时，注重实验通法的引入，意在引导学生作发散性思维，学会举一反三，从而增强其独立从事有机合成工作的能力。
综合有机化学实验中选编了几组多步骤系列反应，供学生在完成基础有机合成实验之后进行综合训练。这样不仅节省了药品的消耗，减少了单元合成产物对环境的污染，缩短了教学时间，更增添了实验内容的研究性和探索性，是培养学生实践能力和综合能力的重要一环。文献实验应在具备基础和综合性实验技能的基础上展开，以学生为主体，要求学生能综合应用所学知识及多种实验技能解决有一定难度的实验问题。这有利于学生个性的全面发展和充分发挥学生的潜能，是实现素质教育的良好途径。
合成实验后的安全提示、对实验的难点和关键之处的注释及实验后附的思考题有助于学生更好、更安全地完成每个实验。
“有机化学实验”作为单独的一门课程，不仅可以使学生通过实验验证、巩固和加深课堂所学的基础理论知识，更重要的是可以培养学生的实验操作能力、综合分析问题和解决问题的能力，培养学生自主设计实验的基本能力，从而逐步养成严肃认真、实事求是的科学态度和严谨的工作作风。本书的编写，遵循循序渐进的学习规律，编排从简单到复杂，由浅至深，立足基础，面向综合性，加强了实用性。
本书由胡昱、吕小兰、戴延凤主编，其中，胡昱负责编写第4部分和第6部分，吕小兰负责编写第2部分，胡满根负责编写第3部分和第7部分，彭雪萍负责编写第5部分，庹浔负责编写第1部分、第8部分和附录。同时，南昌大学化学学院杨金元、郭瑛、姚华、卢爱军、徐俊英、田建文、张秋兰、张和安、杨淑玲、王奋英、郭芳林、刘艳珠、魏俊超、郭惠参与部分编写工作。全书由南昌大学化学学院陈义旺教授和戴延凤教授负责审核。感谢化学工业出版社为本书提出的宝贵意见!
由于编者水平有限，不当之处在所难免，恳请读者多提宝贵意见。
编者
2012年3月
胡 昱，博士，南昌大学化学学院教授。1996年9月~2000年6月：南昌大学化学系，本科学习，获学士学位；2000年9月~2006年6月：中国科学院成都有机化学研究所，硕博连读，获有机化学理学博士学位；2009年8月~2010年8月：台湾清华大学化工系，博士后研究。中国化学会理事和高级会员，江西省化学化工学会副秘书长，江西省金 牌教师，南昌大学教学标兵，南昌大学赣江青年学者。主要从事有机化学理论课及实验课的教学与研究和有机功能分子构建研究。
第1部分 有机化学实验基本常识 1
1.1 有机化学实验须知 1
1.2 实验室安全知识和事故预防与急救 2
1.2.1 化学品安全信息获取 3
1.2.2 化学实验室中的防护设备和应急设备 4
1.2.3 化学实验室中的安全防护 6
1.2.4 化学实验事故应急与救援 9
1.3 实验室加热、制冷与搅拌技术 11
1.3.1 加热技术 11
1.3.2 制冷技术 12
1.3.3 搅拌装置 12
1.4 实验预习、记录和实验报告 14
1.4.1 实验预习 14
1.4.2 实验记录 14
1.4.3 实验报告 15
1.5 文献实验及资料查询简介 16
1.5.1 文献实验简介 16
1.5.2 网络工具书 17
1.5.3 网络学术期刊 19
1.5.4 文摘检索平台 22
第2部分 有机化学实验基本操作 25
2.1 有机化学实验常用玻璃仪器、洗涤和干燥 25
2.1.1 常用玻璃仪器 25
2.1.2 仪器的洗涤 27
2.1.3 仪器的干燥 28
2.2 塞子的钻孔和简单玻璃工操作 28
2.2.1 塞子的选择与钻孔 28
2.2.2 简单玻璃工操作 29
实验1 简单玻璃切割和烧制 31
2.3 回流 31
实验2 回流制备乙酸正丁酯 34
第3部分 有机化合物的分离和提纯 35
3.1 重结晶 35
3.1.1 基本原理 35
3.1.2 溶剂选择 36
3.1.3 溶样 37
3.1.4 脱色 37
3.1.5 热过滤 38
3.1.6 冷却结晶 39
3.1.7 收集晶体及干燥 39
实验3 精制苯甲酸 40
3.2 升华 40
3.2.1 常压升华 41
3.2.2 减压升华 42
3.3 萃取 42
3.3.1 液-液分次萃取 42
3.3.2 液-液连续萃取 44
3.3.3 固-液分次萃取 45
3.3.4 固-液连续萃取 45
3.3.5 化学萃取 45
实验4 萃取洗涤法纯化苯甲酸 46
3.4 蒸馏 46
3.4.1 常压蒸馏 46
实验5 蒸馏操作练习 48
3.4.2 减压蒸馏 48
实验6 减压蒸馏操作练习 50
3.4.3 水蒸气蒸馏 50
实验7 水蒸气蒸馏操作练习 53
3.5 分馏 53
实验8 分馏操作练习 54
3.6 干燥 54
3.6.1 液体的干燥 55
3.6.2 固体有机化合物的干燥 56
3.6.3 气体的干燥 57
3.7 溶剂纯化 58
实验9 乙醇的纯化 59
实验10 乙醚的纯化 60
3.8 色谱技术 61
3.8.1 薄层色谱 62
实验11 薄层色谱操作练习 65
3.8.2 柱色谱 66
实验12 柱色谱操作练习 68
3.8.3 纸色谱 69
第4部分 有机化合物物理常数的测定方法 71
4.1 熔点的测定 71
实验13 微量法测熔点 76
4.2 沸点的测定 76
实验14 微量法测沸点 78
4.3 折射率的测定 78
实验15 折射率的测定 81
4.4 旋光度的测定 81
实验16 旋光度的测定 83
4.5 相对密度的测定 84
实验17 相对密度的测定 85
第5部分 基础有机合成实验 86
5.1 傅-克反应 86
实验18 乙酰二茂铁的制备 87
5.2 卤化反应 89
实验19 溴乙烷的制备 91
实验20 正溴丁烷的制备 93
5.3 消除反应 95
实验21 环己烯的制备 96
5.4 格氏反应 97
实验22 2-甲基己-2-醇的制备 98
5.5 氧化、还原反应 100
5.5.1 氧化反应 100
实验23 正丁醛的合成 101
实验24 环己酮的制备 103
实验25 己二酸的制备 106
5.5.2 还原反应 108
实验26 苯胺的制备 109
5.5.3 自身氧化还原反应 110
实验27 苯甲酸和苯甲醇的制备 111
实验28 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 113
5.6 酯化反应 115
实验29 乙酸异戊酯的合成 115
实验30 亚硝酸异戊酯的制备 117
实验31 乙酰水杨酸的制备 118
5.7 重氮盐反应 119
实验32 甲基橙的制备 120
实验33 甲基红的制备 122
5.8 水解反应 124
实验34 肥皂的制备 124
5.9 缩合反应 126
实验35 正丁醚的制备 126
实验36 苯乙醚的制备 128
实验37 巴比妥酸的合成 130
实验38 肉桂酸的制备 132
实验39 二苯亚甲基丙酮的合成 134
实验40 查耳酮的制备 136
5.10 手性拆分 137
实验41 外消旋α-苯乙胺的拆分 138
实验42 1，1'-联萘-2，2'-二酚的合成与手性拆分 140
实验43 DL-苏氨酸的合成和拆分 144
5.11 不对称合成 147
实验44 脯氨酸催化的不对称羟醛缩合反应 147
5.12 微波合成 149
实验45 微波辐射合成乙酰水杨酸 150
实验46 废聚酯饮料瓶微波法制备对苯二甲酸 151
5.13 光化学反应 153
实验47 苯频哪醇的光化学制备 154
实验48 马来酸酐光化二聚制备1，2，3，4-环丁基四羧酸四甲酯 156
5.14 相转移催化合成 158
实验49 水溶液中汉斯酯1，4-二氢吡啶的一锅法合成 158
第6部分 多步骤有机合成实验 161
6.1 磺胺类药物 161
实验50 乙酰苯胺的制备 162
实验51 对氨基苯磺酰胺的合成 165
6.2 局部麻醉剂 167
实验52 苯佐卡因的合成 168
6.3 安息香缩合及安息香的转化 171
实验53 安息香的辅酶合成 173
实验54 二苯基乙二酮的合成 175
实验55 二苯基羟乙酸的合成 176
实验56 5，5-二苯基乙内酰脲的合成 178
6.4 乙酰乙酸乙酯的合成与应用 179
实验57 乙酰乙酸乙酯的制备 180
实验58 庚-2-酮的合成 182
第7部分 天然有机化合物的提取与合成 184
实验59 从菠菜中提取色素 184
实验60 从茶叶中提取咖啡因 186
实验61 从薄荷中提取薄荷油 188
实验62 槐花米中芦丁的提取与分离 189
实验63 红辣椒中红色素的提取与分离 191
实验64 褪黑激素的合成 192
第8部分 有机化合物官能团鉴定 197
8.1 烯烃和炔烃的鉴定 197
8.1.1 溴的四氯化碳溶液试验 197
8.1.2 高锰酸钾溶液试验 198
8.1.3 鉴定炔类化合物试验 198
8.2 卤代烃的鉴定 198
8.2.1 硝酸银试验 198
8.2.2 碘化钠(钾)试验 199
8.3 醇和酚的鉴定 199
8.3.1 醇的鉴定 199
8.3.2 酚的鉴定 200
8.4 醛和酮的鉴定 200
8.4.1 2，4-二硝基苯肼试验 201
8.4.2 Tollens试验 201
8.4.3 铬酸试验 201
8.4.4 碘仿试验 202
8.5 羧酸的鉴定 202
8.5.1 溶解度和酸性试验 202
8.5.2 中和当量 202
8.6 羧酸衍生物的鉴定 202
8.6.1 酯的鉴定 203
8.6.2 酰氯的鉴定 203
8.6.3 酰胺的鉴定 203
8.7 胺的鉴定 204
8.7.1 溶解度与碱性试验 204
8.7.2 Hinsberg试验 205
8.7.3 亚硝酸试验 205
8.8 糖的鉴定 205
8.8.1 α-萘酚试验(Molish试验) 206
8.8.2 Fehling试验 206
8.8.3 Benedict试验 206
8.8.4 Tollens试验 206
8.8.5 成脎反应 206
8.8.6 淀粉水解 207
8.9 氨基酸及蛋白质的鉴定 207
8.9.1 茚三酮反应 207
8.9.2 缩二脲反应 207
8.9.3 蛋白黄反应 208
8.9.4 乙酸铅反应 208
第9部分 有机化合物的波谱分析 209
9.1 紫外可见吸收光谱 209
9.1.1 紫外可见吸收光谱的基本原理 209
9.1.2 紫外可见吸收光谱的常用术语 209
9.1.3 紫外可见分光光度计 210
9.1.4 紫外可见分光光度计的应用 212
9.2 红外吸收光谱 212
9.2.1 红外吸收光谱的基本原理 213
9.2.2 红外吸收光谱的常用术语 214
9.2.3 红外吸收光谱的分区 214
9.2.4 红外吸收光谱仪 215
9.2.5 红外吸收光谱仪的应用 215
9.3 核磁共振谱 217
9.3.1 核磁共振光谱的基本原理 217
9.3.2 核磁共振光谱的常用术语 218
9.3.3 核磁共振仪 219
9.3.4 核磁共振仪的应用 219
9.4 质谱 220
9.4.1 质谱的基本原理 221
9.4.2 质谱的常用术语 221
9.4.3 质谱中离子的种类 221
9.4.4 质谱仪 222
9.4.5 质谱仪的应用 225
附录 227
附录1 化学试剂纯度的分级 227
附录2 化学危险品的分类及保管 228
附录3 常用元素原子量表 229
附录4 常用酸碱溶液密度及百分组成表 229
附录5 常用有机溶剂的性质及纯化 233
附录6 部分二元及三元共沸混合物性质 236
附录7 反应原料化学安全信息表 237
附录8 部分实验产物红外光谱图 248
参考文献 262
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