第一章烷烃及C-烷（烃）基化 001
第一节概述 001
第二节乌兹合成 001
二十烷（003）；三十六烷（003）；戊基苯（004）
第三节格氏试剂方法 006
一、格氏试剂用水或醇分解 006
十八烷（006）；3-甲基庚烷（007）
二、格氏试剂和卤代烃偶联 007
4-甲基联苯（008）；4,4'-二乙基联苯（009）；3-氯-2-甲基联苯（010）
三、格氏试剂和硫酸酯、磺酸酯反应 010
4-甲基联苯（010）
第四节烯烃及其它C=C双键的加氢及还原 011
一、烯烃的结构及空间阻碍 011
3-乙基戊烷（012）；2-丙基苯酚（013）；
1,1-二苯基丙烷（014）；3-苯基戊烷（015）；3-苯基丙酸（015）；2-甲基-3-苯基丙酸（016）；1,3-二苯基丙酮（016）
二、催化剂的状态 017
三、溶剂的影响 019
四、控制剂 020
五、搅拌及反应温度 020
六、压力釜的构造及实际操作 021
第五节芳烃的烷基化 022
一、碳正离子的重排 022
二、卤代烷与芳烃的缩合 024
二苯甲烷（025）；1,2-二苯乙烷（026）；
i-丁基苯（026）；三苯基氯甲烷（026）；
α,α,α,2,4,6-六氯甲苯（027）；2-氰基二苯甲烷（027）
三、醇与芳烃的缩合 027
α-萘满酮（028）
四、烯烃与芳烃的缩合 028
4-t-丁基-o-苯二酚（029）；2-t-丁基-p-苯二酚（029）；2,4-二叔戊基苯酚（030）
五、α-羰基的锌汞齐/盐酸还原及C=C键还原氢化 030
4-丙基-1,3-苯二酚（032）；4-苄基吡啶（033）；2-甲基氢茚（033）；2-庚基苯酚（033）；n-丁基苯（034）；4-苯基丁酸（034）
六、羰基的联氨还原 035
4-苄基吡啶（036）；4-乙基联苯（036）；2-甲基-1,3-环戊二酮（037）
七、卤代烃的氢解 038
2-萘甲醛（040）；4-甲基喹啉（040）；n-十六烷（042）；环癸酮（042）；n-十七烷（043）
第二章烯烃、炔烃 044
第一节概述 044
第二节烯烃的制取 045
一、醇的分子内脱水及烯烃的异构 046
2-苯基-2-丁烯（048）；3-苯基-2-戊烯（049）；1,1-二苯基丙烯（049）；2-乙基-1-己烯（049）；三苯乙烯（050）；1,1,4,4-四苯基-1,3-丁二烯（050）
二、卤代烃的分子内、分子间脱去HX 051
苯丙炔酸（053）；丁炔二酸（053）；反-2-甲基-2-十二烯酸（054）；2-亚甲基-十二酸（054）；反-2-十二烯酸（055）；2,3-二溴丙烯（056）；溴代乙烯（057）；苯乙炔（057）；2-丁炔醇（058）；3-环己基丙炔（058）；3,4-二硝基-3-己烯（059）；4,4'-双-(2-苯并 唑)-1,2-二苯乙烯（增白剂OB-1）（060）；乙烯四甲酸乙酯（060）
三、羰基的烯基化——Wittig及Horner-Emmons方法 061
1,4-双-(4'-苯基-丁二烯基)-苯（062）；
4,4'-双-(2-苯并 唑)-1,2-二苯乙烯（063）；1,4-双-(4'-氰基苯乙烯基)苯（增白剂OB-4）（064）；4,4'-双-(2-磺酸钠苯乙烯基)联苯（增白剂CBS-X）（064）；环己叉乙醛（065）
四、相邻二卤及二卤（分子间）的脱卤 067
1-己烯（067）；1,1-二氯-2,2-二氟乙烯（067）；二甲基乙烯酮（068）；四氰基乙烯（068）；四苯乙烯（069）
五、热裂解消除——亦见醇、卤代烃的分子内消除 069
1,4-戊二烯（070）；氰基环己烷（071）；甲叉环己烷（072）
六、醛（酮）羰基和活泼甲基、亚甲基的脱水缩合 074
七、格氏试剂方法 074
1-辛烯（074）
第三章醇 076
第一节概述 076
第二节醇的制取 076
一、烯烃的水合 076
二、卤代烃的碱水解 077
4,4'-联苯二甲醇（079）；4-硝基苄醇（080）；羟基丙酮（080）
三、格氏试剂方法 082
2,2,3-三甲基-3-己醇（085）；1-甲基-1-苯基-1-丙醇（085）；3-苯基-3-戊醇（085）；1,1-二苯基-1-丙醇（085）；2,4-二甲基-2-戊醇（086）；3-甲基-2-丁醇（086）；1,4-戊二烯-3-醇（087）；5-甲基-5-壬醇（087）；1',1'-二苯基-2-氯-苄醇（088）；n-二十醇（088）
四、醛、酮的还原 089
4-羟基-3-甲氧基苄醇（089）；3-甲基-1,5-戊二醇（090）；2,2-二甲基-1,3-丙二醇（090）；2,2,6,6-四羟甲基环己醇（091）；呋喃-2-甲醇（092）；呋喃-2-甲酸（092）；4-甲基苄醇（092）；2-乙基-1,3-己二醇（094）；2,2,2-三氯乙醇（094）；2-庚醇（095）；5-羟基-4-辛酮（096）；频哪醇（097）
五、金属氢化物还原 098
肉桂醇（098）；反-4-叔丁基环己醇（101）；2,2-二氯乙醇（102）；4-硝基苯甲醛（102）；4-羟基环己基甲酸甲酯（103）；4,4-二硝基1-戊醇（103）；2-(1'-吡咯烷基)丙醇（104）；3,5-二甲氧基苄醇（105）；2-氨基苄醇（105）；N-甲基十二胺（106）；环己基甲醛（106）；N,N-二甲基-环己基甲胺（107）；辛胺（108）
六、碳碳双键C=C的氧化 108
3,5,5-三甲基-2,3-环氧-1-环己酮（109）；氧化苯乙烯（109）；9,10-环氧硬脂酸（110）；α,α'-环氧联苄（110）；反-1,2-环己二醇（111）；苯基乙二醇（111）；meso-1,4-二溴-2,3-丁二醇（112）；频哪醇（113）；dl-1,4-二溴-2,3-丁二醇（113）
七、酮α-C—H的氧化及还原——α-羟基酮 114
八、醛（酮）羰基与有活泼氢的化合物的加成缩合 114
第四章醛、酮 116
第一节概述 116
第二节酮的α-取代 117
第三节醛、酮的加成活性 119
一、醛、酮与羟胺的加成——肟 120
二苯甲酮肟（120）；环戊酮肟（120）；3,4-二甲氧基苯甲醛肟（121）；3,4-二甲基苯乙酮肟（121）
二、醛、酮与胺（氨）的加成（生成亚胺）及还原 121
三、醛、酮与肼、氨基脲的加成——腙及缩氨基脲 121
双环己酮草酰二腙（122）；二苯乙二酮单腙（123）
四、醛、酮、亚胺与HCN的加成——α-羟基腈及α-氨基腈 123
2-羟基丙腈（124）
五、醛、酮的水合、醇合（缩醇）及其它合成 125
乙醛缩二乙醇（126）；1,3-二氧杂环戊烷（126）；3-氯丙醛缩二乙醇（127）；
丙烯醛缩二乙醇（127）
第四节醛、酮的合成 129
一、芳烃侧链的α位氧化 129
4-乙酰苯甲酸甲酯（129）；4-硝基苯甲醛（130）；2-硝基苯甲醛（131）
二、醇的氧化 132
1,3-二氯丙酮（132）；2-甲基环己酮（132）；苯乙酮醛·H2O（133）；p-硝基苯甲醛（134）；胆烷-24-醛（134）；雄甾-4-烯-3,17-二酮（135）；育亨宾酮（135）；丁二醛（136）；1,3-二苯氧基丙酮（136）
三、同碳二卤代烃的水解 137
二苯甲酮（139）；3,3',4,1'-四甲基-二苯甲酮（139）；2-氯苯甲醛（140）；4-溴苯甲醛（140）；4-羧基苯甲醛（141）；1,4-苯二甲醛（141）；1,2-苯二甲醛（143）；2-(4'-甲酰苯基)苯并 唑（144）；2-氰基苯甲醛（145）；水杨醛（146）
四、β-酮酸酯的水解及脱羧——由乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯合成，或乙酰乙酸乙酯及其它β-酮酸酯水解及脱羧得到酮 146
2-庚酮（147）；丁酰乙酸乙酯（147）；苯甲酰乙酸乙酯（148）；1,4-环己二酮（149）；2-硝基苯乙酮（150）；2-氯苯乙酮（151）
五、用乌洛托品引入醛基 153
4-二甲氨基苯甲醛（153）；丁香醛（154）；噻吩-3-甲醛（155）；4-氟苯甲醛（155）；1-萘甲醛（156）；联苯-4-甲醛（156）；2-(4'-甲酰苯基)苯并 唑（157）；3-氰基苯甲醛（158）；4-氰基苯甲醛（158）
六、甲酰仲胺在POCl3作用下作为C-甲酰化试剂的合成 159
N,N-(二-4'-甲苯基)-4'-氨基苯甲醛（159）；4-二甲氨基-二苯甲酮（160）
七、格氏试剂和羧酸衍生物反应 160
联苯-4-甲醛（161）；菲-9-醛（161）；己醛（162）
八、瑞门/蒂曼反应——二氯卡宾（∶CCl2）插入及水解 162
2-羟基-5-甲基-苯甲醛（163）；溴甲基环丙烷（164）
九、酰氯、酸酐以及羧酸对于芳烃的酰化 165
1-苯基-2-丁烯-1-酮（166）；3-氯丙酰苯（166）；2-甲基氢茚-1-酮（167）；4-乙酰基联苯（167）；2-乙酰基联苯（167）；4-乙酰-1-甲基萘（168）；4-苯甲酰基吡啶（168）；4-溴苯丙酮（169）；4-叔丁基苯乙酮（169）；2-羟基苯乙酮及4-羟基苯乙酮（169）；2,4-二羟基苯丙酮（170）；4-甲基苯甲醛（171）；4-溴苯乙酮（172）；苯丙酮（172）；1-萘乙酮（172）；2-萘乙酮（172）；4,4'-联苯乙酮（173）；4-甲氧基苯乙酮（174）；2,4-二羟基苯己酮（174）；2,2',4,4''-四羟基二苯甲酮·1.5H2O（174）；百里酚酞（175）；酚红（176）；邻甲酚红（176）；溴甲酚紫（177）；2-氯蒽醌（177）；2-甲基蒽醌（177）；2-新戊基蒽醌（178）；2-叔戊基蒽醌（178）；2,4,6-三羟基苯乙酮（180）
十、羧酸碱土金属盐的干馏脱羧 180
环戊酮（181）；二异丙基甲酮（181）；2-十七酮（181）
十一、α-C—H的氧化——硝基作氧化剂 182
4-氨基苯甲醛（182）；2-甲基苯甲醛（183）
十二、亚胺的水解——醛、酮 183
2-萘甲醛（184）
十三、芳基重氮盐分解与不饱和键加成 185
十四、其它方法 185
二苯甲酰甲烷（185）
第五章羧酸 187
第一节概述 187
一、羧酸的酸性 187
二、羧酸的失羧 188
第二节羧酸的制取 192
一、羧酸衍生物的水解 192
溴代琥珀酸（192）；4-甲氧基苯乙酸（194）；苯乙酸（194）；1-萘乙酸（195）；4-氯甲基苯甲酸（196）；戊二酸（197）；dl-苯基羟基乙酸（198）
二、三氯甲基的水解 199
2,4,6-三氯苯甲酸（199）；4-氰基苯甲酸（199）；4-氰基-苄叉二氯（199）
三、烃的氧化（催化） 202
过氧化氢异丙苯（205）；1,2,3,4-四氢萘-1-过氧化氢（206）
四、芳烃的化学剂氧化 208
2-甲基苯甲酸（211）；4-甲基苯甲酸（211）；3,5-二甲基苯甲酸（212）；4-溴苯甲酸（213）；吡啶-2,3-二甲酸（215）；4-氨基苯甲酸（216）；3-氟苯甲酸（217）；1,3,5-苯三甲酸（217）； 5-甲基-m-苯二甲酸（218）；吡啶-2-甲酸（218）；吡啶-2,6-二甲酸（219）；吡啶-2,4-二甲酸（220）；吡啶-2,3-二甲酸（220）；联苯-2-甲酸（222）；萘-2,3-二甲酸（223）；萘-1,4-二甲酸（223）；联苯-4-甲酸（223）；4,4'-联苯二甲酸（224）；1,4-萘醌（225）；9,10-菲醌（226）；2-甲基-1,4-萘醌（226）；2,6-二溴-3-甲基-1,4-苯醌（228）；2-甲酰苯甲酸（229）
五、烯烃的氧化——羧酸 230
壬二酸（230）
六、醇的氧化 231
2-乙基己酸（232）；己酸（233）
七、醛的氧化 233
三氯乙酸（233）；4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（234）；噻吩-3-甲酸（235）
八、酮的氧化 235
联苯-4-甲酸（236）；2-萘甲酸（238）；3,3-二甲基戊二酸（238）
九、以CO2为原料的羧基化 239
4-羟基苯甲酸（240）；2-羟基-3-萘甲酸（240）；5-羟基吡啶-2-甲酸（241）；2,4-二羟基苯甲酸（241）
十、其它方法 242
2,2-二甲基丙酸（242）；3,3-二甲基丁酸（243）；1-金刚酸（244）；环丁烷-1,1-二甲酸二乙酯（245）；2,5-二甲氧基苯乙酸（246）；联苯-4-乙酸（246）；2,5-二甲基苯甲酸（248）；α-氰基苯乙酸乙酯（248）；丙酮-1,3-二甲酸（249）；丙酮酸（249）
第三节有机过酸及其它过氧化物 250
一、有机过酸 252
过3-氯苯甲酸（253）；单过邻苯二甲酸（253）；过氧化二苯甲酰（254）
二、烃基过氧化物——过氧醇及过氧醚 254
过氧化氢叔丁基（TBHP）（254）；过氧化二叔丁基（255）；过氧化二异丙苯（256）；过氧化二环己酮（256）；过氧化二甲乙酮（257）
三、过酸酯 257
过苯甲酸叔丁酯（257）；过2-乙基己酸叔丁酯（257）
第四节酸酐 259
一、乙酸酐作为酰化剂 259
苯甲酸酐（259）；己酸酐（260）；琥珀酸酐（260）
二、酰氯和羧酸作用 260
第五节酰氯 261
一、二氯亚砜作氯化剂 261
2-乙基己酰氯（262）；3,3-二甲基-丁酰氯（262）；3,5-二甲基苯甲酰氯（263）；4-甲基-3-硝基苯甲酰氯（263）；4-甲氧基苯甲酰氯（264）；3-氟苯甲酰氯（265）；1,3-苯二甲酰氯（265）；1,3,5-苯三甲酰氯（266）
二、POCl3、PCl3作酰氯化剂 266
三、五氯化磷作酰氯化剂 267
邻苯二甲酰氯（267）
四、亚胺酸酰氯 267
第六章酯 269
第一节概述 269
第二节羧酸酯 270
一、羧酸酯的制备方法 270
羟基乙酸丁酯（275）；柠檬酸三丁酯（276）；丁-2-烯酸乙酯（276）；琥珀酸二乙酯（277）；3,5-二甲基苯甲酸甲酯（277）；4-羟基苯甲酸乙酯（278）；吡啶-2-甲酸乙酯（279）；4-氰基苯甲酸甲酯（279）；溴乙酸乙酯（279）；2-氨基苯甲酸乙酯（280）；肼基乙酸乙酯·HCl（280）；4-丁氨基苯甲酸乙酯（282）；吡啶-2,6-二甲酸二甲酯（283）；3,5,6-三氯-水杨酸正戊酯（283）；联苯-4,4'-二甲酸甲酯（284）；碳酸乙烯酯（286）；吡啶-2-甲酸乙酯（286）；癸二酸单乙酯（287）；己二酸双十八酯（288）；乙酸-1-萘酯（290）；4-乙酰氧基苯甲酸（290）；氯乙酸叔丁酯（292）；草酸双(2,4,5-三氯-6-戊氧甲酰)-苯酯（292）；2-苯甲酰氧基苯乙酮（292）；水杨酸4-氯苯酯（293）；琥珀酸二苯酯（294）；联苯-4-甲醇（295）；焦碳酸二乙酯（296）；苯酞(297)；苯乙酸乙酯(298)；苄基甲亚胺酸甲酯盐酸盐(298)；2-氯甲基苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐(299)；丙二酸乙酯叔丁酯（300）；丙二酸二叔丁酯（301）
二、酯的水解 302
环庚三烯异呋喃-2-酮（304）
第三节无机酸酯 306
一、硫酸酯、磺酸酯及亚硫酸酯 307
硫酸二丁酯（307）；p-甲基苯磺酸甲酯（308）；p-甲苯磺酸十四酯（308）；p-甲苯磺酸（环庚三烯-2-酮）酯（308）；十二烷基硫酸酯钠盐（309）；亚硫酸二丁酯（309）
二、磷酸酯、亚磷酸酯及烃基磷酸酯 310
氯代磷酸二苯酯（310）；磷酸苯酯二钠二水合物（311）；磷酸1-萘酯二钠（312）；磷酸二丁酯（313）；苯基磷酰二氯（313）；亚磷酸二乙酯（314）；4-氰基苄基膦酸二乙酯（315）；甲基膦酸二异丙酯（316）
三、亚硝酸酯 316
亚硝酸丁酯（317）
四、硫氰酸酯与异硫氰酸酯 317
异硫氰酸烯丙酯（318）；硫氰酸异丙酯（318）；异硫氰酸1-萘酯（319）；异硫氰酸苯酯（319）；异硫氰酸4-氯苯酯（320）；1,4-二异硫氰酸苯酯（320）
五、氰酸酯和异氰酸酯 321
氨基甲酸丁酯（323）；六亚甲基-1,6-二异氰酸酯（323）
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